1972年6月2日生在英国。在他的黑人父亲完成在英国的学业之后，他们一家回到了纽约。温特沃斯在布鲁克林度过了他的童年和少年时代，他的父亲从小时候就教育他“做每一件事都要做到最好，不能半途而废”。高中毕业后，温特沃斯选择了普林斯顿大学。1995年温特沃斯从普林斯顿大学英国文学专业毕业，从纽约去了洛杉矶，开始走向艺术之路。
温特沃斯开始参加大量的演员面试，虽然他也得到了在吸血鬼猎人巴菲"Buffy the Vampire Slayer"(1997)、Popular" (1999)、ER等剧集中客座表演的机会，但终因经济问题再次回到原先的娱乐公司，但他在业余时间参加了表演学习班并依旧参加演员面试。2001年的时候得到了他演艺生涯中第一个重要的角色。他在ABC根据美国当代著名科幻作家詹姆斯·格尔尼（James Gurney）的小说《恐龙帝国》（DINOTOPIA）改编的同名电视剧中扮演了一位敏感、内向的大男孩大卫。在片中他攀爬、游泳、骑着恐龙到处飞翔，展现了与自己“沙发土豆”（指整天窝在沙发上不愿动弹的人）性格完全不同的另一面。
在2003年的Miramax拍摄的电影《人性的污点》（The Human Stain）中，他和奥斯卡影帝安东尼·霍普金斯分别饰演了Coleman Silk这个角色的青年与老年。这个一生都...