阿奈特就读的是一所法语高中，曾入学蒙特利尔市康考迪亚大学但在一个学期之后辍学。同时在母亲的鼓励之下，阿奈特在多伦多参与了一些广告试镜，逐渐明白表演将是他未来要走的道路。1990年，20岁的威尔·阿奈特搬到纽约并且进入李·斯特拉斯伯格戏剧电影学院学习表演。他最先是在戏剧舞台上演出，直到在菲丽西提·霍夫曼主演的独立影片《Erie》中得到了第一个角色。
1996年，威尔·阿奈特开始往电视圈寻求发展，他同Kevin Pollak等人出演了一部名为《The Underworld》剧集但未能被CBS电视台挑中播出。接下来他出现在了好友Dave McLaughlin执导的影片《Southie》当中。1999年，阿奈特出演的第二部电视剧《The Mike O'Malley》被NBC通过，但只播出短短两集就被取消。2000年被威尔·阿奈特描述成自己生命中“最黑暗的一年”，他只能依靠酒精来打发那段没有工作的日子，好在这时一位友人拉了阿奈特一把，最终好不容易从酒精中解脱出来，重新把注意力集中在事业上面。2001年，威尔·阿奈特在为CBS创作的剧集《Loomis》中出演主人公的懒鬼弟弟，这部剧再次没能播出。2002年他出演的第四部电视剧《Still Standing》反响不俗并且连续 播出了数年，但是阿奈特的角色却在CBS最终播出的时候被删掉了。就当这一连串的失败让他觉得...