毕业于耶鲁大学的惠特摩本来打算成为一名律师，从1947年当兵之后便开始了他长达50多年的演艺生涯。在这一生中，惠特摩多次出演美国标志性人物，包括杜鲁门、威尔·罗杰斯和罗斯福。早在1949年他就凭借《战场》获得了奥斯卡最佳男配角提名，而这只是他的第二部作品。1975年，他以《杜鲁门总统传》再度获得奥斯卡最佳男主角的提名。惠特摩曾因在二战题材戏剧《Command Decision》中饰演主角而于1948年获得托尼奖，这也是他在百老汇的处女作，但他并没有将自己局限在戏剧界。就在一年后，他出演了自己的第一部电影《The Undercover Man》。